бесплатно рефераты

бесплатно рефераты

 
 
бесплатно рефераты бесплатно рефераты

Меню

Выделение жирных кислот из растительных масел бесплатно рефераты

контроль по перекисному числу

разложение

вторичные продукты окисления

короткоцепочечные альдегиды,

кетоны, кислоты

контроль по карбонильному числу,

суммарные продукты окисления

Полимеризация масел. Очень важными являются реакции автоокисления и

полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делятся на три

категории: высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на

воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в

органических растворителях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом

основано использование этих масел для приготовления для приготовления олиф,

из которых в свою очередь получают масляные краски и лаков.

Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в таблице 2.2

Таблица 2.2. Характеристики высыхающих масел.

| Масло| йодное| Содержание жирных кислот, % |

| | число|пальми-|стеари-|олеи-но|лино-ле|линоле-|элеосте|

| | | |новая |вая |вая |новая |- |

| | |тиновая| | | | |аринова|

| | | | | | | |я |

|тунговое |160-180 |4,0 |1,5 |15,0 |- |- |79,5 |

|льняное |170-185 |5,0 |3,5 |5 |61,5 |25,0 |- |

|периллевое|180-206 |7,5 |- |8 |38,0 |46,5 |- |

Как видно из таблицы, основной характерной чертой высыхающих масел

является высокое содержание непредельных жирных кислот. Для оценки качества

применяется йодное число, которое должно быть меньше 140.

Полувысыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от

высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (ЙЧ=127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют ЙЧ ниже 90 (для

оливкового масла 75-88) ( (

Функции триглицеридов.

Основная функция триглицеридов - служить энергетическим депо.

Калорийность липидов выше, чем калорийность углеводов, т. е. данная масса

липида выделяет при окислении больше энергии, чем равная ей масса углевода.

Это объясняется тем, что в липидах по сравнению с углеводами больше

водорода и совсем мало кислорода.

В организме животных жир может служить также теплоизоляции,

поддержанию плавучести (например у китов), является источником воды у

некоторых животных, живущих в пустынях (кенгуровая крыса).( (

Вещества, сопутствующие жирам.

Различные вещества, содержащиеся в жирах наряду с ацилглицеринами по

происхождению можно разделить на две группы. Одну из них называют

веществами, сопутствующими ацилглицеринам жиров. Вещества этой группы

всегда находятся в нерафинированных жирах, так как они являются составной

частью содержимого клеток соответствующих жировых тканей. Содержание этих

веществ в жирах невелико: в растительных жирах 3-4 %, в животных - в

несколько раз меньше. В жирах некоторых морских животных (кашалота, акулы)

количество сопутствующих веществ достигает нескольких десятков процентов.

Другую группу веществ, содержащихся в жирах, называют примесями. Это

материалы, механически попадающие в жир (песок, обрывки тканей жирового

сырья), а также вещества, не встречающиеся в свежих нерафинированных жирах,

извлеченных из доброкачественного сырья с соблюдением нормального

технологического режима.( (

Воски.

Это липиды, основой которых являются сложные эфиры высокомолекулярных

одноосновных спиртов и высших жирных кислот.

O

R CH2 O C R1, где R CH2 O - остаток алифатического

высокомолекулярного спирта,

O

R1 C остаток жирной кислоты.( (

Натуральные воски представляют собой сложную смесь различных эфиров.

Одновременно они могут содержать в свободном виде спирты и кислоты. Спирты,

входящие в состав восков, насчитывают до 64 атомов углерода, кислоты - до

36 атомов.

Воски представляют собой твердые, упругопластичные, иногда при

комнатной температуре даже хрупкие вещества. Воски нерастворимы в воде и ею

не смачиваются, а достаточно толстые слои их водонепроницаемы. Благодаря

своим физическим свойствам воски локализуются на поверхности растений и

защищают их от потери влаги и от механических воздействий.

В состав твердых восков входят главным образом насыщенные жирные

кислоты и спирты. Благодаря этому воски в химическом отношении довольно

инертные вещества. Они трудно окисляются кислородом воздуха, трудно

гидролизуются. В связи с этим содержание жирных кислот в восках, в отличие

от жиров довольно постоянно.

Специфический состав твердых восков обуславливает ряд их физических

свойств (упругость, прочность, пластичность, способность полироваться).

По происхождению воски делят на животные, растительные и ископаемые.

Животные воска. пчелиный воск, выделяемый восковыми железами пчел;

шерстяной, накапливающийся в шерсти

овец;

спермацетовое масло и спермацет.

Спермацетовое масло представляет собой смесь эфиров высших жирных

кислот (60-65 %) и высших жирных спиртов (32-42 %). Часть жирных кислот (

19 %) твердые. К ним относятся лауриновая, миристиновая, пальмитиновая.

Ненасыщенные жирные кислоты спермацетового масла изучены мало.

Спермацет - белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными

кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой

кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой

кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 - 53.5 %. Спермацет

почти не содержит свободных жирных кислот.

Шерстяной жир - вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого

цвета. В шерстяном жире содержится 16-18 % мас. Стеролов, в состав жирных

кислот входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая и церотиновая кислоты

и некоторые гидроксикислоты.

В состав жирных кислот пчелиного воска входят неоцеротиновая,

пальмитиновая, монтановая, цепотиновая и мелиесиновая кислоты. Последние

две являются главными компонентами жирных кислот воска.

Растительные воска. В растениях воска встречаются особенно часто. Они

в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных

восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным

воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен),

окрашенные в красноватые тона.

Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших

жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода

(карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым.

Ископаемые воска. Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей и горный

воск.

Содержание основных компонентов горного воска ( в % масс.):

восковое вещество 70-85

монтановая смола 10-15

монтановые асфальтообразные вещества 5-15

Состав горного воска изучен мало. Из кислот известны

высокомолекулярные кислоты и гидроксикислоты жирного ряда.( (

Воска используются в качестве электроизоляционных покрытий, они также

являются исходным продуктом для получения разнообразных моющих средств,

используются в косметике для приготовления кремов и помад. Воска нашли свое

применение и в таких отраслях народного хозяйства, как мебельная

промышленность и медицина.( (

Основные функции восков представлены в Таблице 2.4.

Гликолипиды.

Это большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав

молекулы которых входят остатки монноз. Чаще всего в построении молекул

участвуют D-галактоза, D-глюкоза и уроновые кислоты.( (

СH2 OH

OH O

галактозилдиглицерид

OH H O CH2

R, R1 - углеводородные радикалы

H O

H OH H C O C R

CH2 O C R1

O

Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и

микроорганизмах.

Значительная часть гликолипидов содержится в масличных семенах. В клетках

растений обнаружены как моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), так и

дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Строение последних можно изобразить

следующим образом:

СH2 OH

OH O

OH H

H O CH2 O

OH HC O C R1

O

H2C O C R2

( (

Основные функции гликолипидов приведены в Таблице 2.4.

Cтеролы.

В жирах всегда находятся стеролы - полициклические, одноатомные,

ненасыщенные спирты гидроароматического ряда. Сложные эфиры стеролов и

высших жирных кислот называют стеридами.

По происхождению стеролы делят на

зоостеролы, находящиеся в животных жирах

фитостеролы, в растительных жирах

микостеролы, в грибах

Краткая характеристика стеролов приведена в таблице 2.3.

Таблица 2.3.

|стеролы |формула |

зоостеролы

|холестерол |C27H46O |

|метахолестерол |C27H46O |

|ланостерол |C30H50O |

|агностерол |C30H48O |

фитостеролы

|стигмастерол |C29H48O |

|ситостерол (смесь (,(, |C29H50O |

|(-изомеров) | |

|камнестерол |C28H48O |

микостеролы

|эргостерол |C28H44O |

Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее

0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в

основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса

соединений является холестерол:

CH3

CH CH CH2 CH2

CH2 CH CH3

CH2

CH3

CH3

( (

Диольные липиды (эфиры диолов ).

Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и

пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные

диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с

жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также

двузамещенные диольные липиды:

O

CH2 O C R CH2 O

R

(CH2)n и

(CH2)n

O

O

CH2 O C R1 CH2

O C R1

В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах

морских организмов. ( (

Фосфолипиды.

Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа

сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная

кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты,

азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной

или амидной связью.( ( Следовательно, фосфолипиды являются сложными

эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из

спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою

очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.

Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято

делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие

жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.( (

Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в

зависимости от состава спирта. По этому принципу различают

глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении

молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей -

сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.

Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных

липидов. Общая формула имеет следующий вид:

CH2 O R

R1 O CH O

CH2 O P OX

O

где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или

аминокислота, приведенные ниже:

|-CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН) |фосфатидилсерин |

|-CH2 CH2 NH2 |фосфатидилэтаноламин |

|(ЭТАНОЛАМИН) | |

|-CH2 CH2NH(CH2) |фосфатидил - N-метилэтаноламин |

|(МЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | |

|-CH2 CH2 N(CH2)2 |фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин |

|(ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | |

|-CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН) |фосфатидилхолин |

Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы,

т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и

гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: ( (

холин

полярная

фосфат

голова

глицерин

неполярный хвост

Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных

растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи.

Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей.

Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в

хвосте.( (

Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число

углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается

повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.( (

Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует

главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится

до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе

растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей

Страницы: 1, 2, 3, 4