Промышленные синтезы на основе углеводородов
которых не выше 1,15 г/см3. Пористые резины с волокнистыми наполнителями
называются «кожволон». Эти резины по внешнему виду сходны с натуральной
кожей. Благодаря волокнистому наполнителю повышаются их теплозащитные
свойства, они отличаются лёгкостью, эластичностью, хорошим внешним видом.
Кожеподобные резины применяют в качестве подошвы и каблука при изготовлении
летней и весенне-осенней обуви клеевого метода крепления.
г) Транспарентная резина – это полупрозрачный материал с высоким
содержанием натурального каучука. Отличается высоким сопротивлением
истиранию и твёрдостью, по износостойкости превосходит все виды резин.
Транспарентные резины выпускают в виде формованных подошв (вместе с
каблуками), с глубоким рифлением на ходовой стороне.
Разновидостью транспорентной резины является стиронип, содержащий
большее количество каучука. Сопротивление многократному изгибу у стиранипа
в три с лишним раза выше, чем у обычных непористых резин. Стиронип
применяется при изготовлении обуви клеевого метода крепления.
Резина пористой структуры имеет замкнутые поры, объём которых в
зависимости от вида резины колеблется от 20 до 80 % её общего объёма. Эти
резины имеют ряд преимуществ по сравнению с непористыми резинами:
повышенные мягкость, гибкость, высокие амортизационные свойства, упругость.
Недостатком пористых резин является способность давать усадку, а также
выкрошиваться в носочной части при ударах. Для повышения твёрдости пористых
резин в их состав вводят полистирольные смолы.
В настоящее время освоено производство новых видов пористых резин:
порокрепа и вулканита. Порокреп отличается красивым цветом, эластичностью,
повышенной прочностью. Вулканит – пористая резина с волокнистыми
наполнителями, обладающая высокой износостойкостью, хорошей
теплозащитностью. Пористые резины применяют в качестве подошв для весенне-
осенней и зимней обуви
6.Способ получения синтетического каучука по методу Лебедева.
Одно дерево бразильской гевеи в среднем, до недавнего времени, было
способно давать лишь 2-3 кг каучука в год; годовая производительность
одного гектара гевеи до второй Мировой войны составляла 300-400 кг
технического каучука. Такие объёмы натурального каучука не удовлетворяли
растущие потребности промышленности. Поэтому возникла необходимость
получить синтетический каучук. Замена натурального каучука синтетическим
даёт огромную экономию труда.
Современная, всё развивающаяся и усложняющаяся техника требует каучуки
хорошие и разные; каучуки, которые не растворялись бы в маслах и бензине,
выдерживали высокую и низкую температуру, были бы стойки к действию
окислителей и различных агрессивных сред.
Такие свойства могут лишь синтетические каучуки. многие учёные
работали над проблемой получения синтетического каучука. Начиная с 1900
года ученик Бутлерова химик И.Л. Кондаков впервые получил синтетическим
путём изопрен.
Продолжателем школы Бутлерова явился химик-органик А.Е. Фаворский.
Особенно важное значение имеют работы Фаворского по механизму процесса
полимеризации и по синтезу изопрена – углеводорода, который стал ценным
мономером для получения синтетического каучука.
Также над получением синтетического каучука работали химики: Е.
Кавенту, О.Г. Филиппов, Б.В. Бызов, И.И. Остромысленский и многие другие.
Как известно натуральный каучук имеет свои недостатки, то есть при
высокой температуре он становиться мягким, липким, сильно растягивается, а
при низкой температуре твердеет и становится хрупким, поэтому открыли
способ получения синтетического каучука.
В 1910 году С.В. Лебедеву впервые удалось получить синтетический
каучук и бутадиена. Сырьём для получения синтетического каучука служил
этиловый спирт, из которого получали бутадиен 1,3 (бутадиен оказался более
доступным продуктом, чем изопрен). Затем через реакцию полимеризации в
присутствии металлического натрия получали бутадиеновый синтетический
каучук.
В 1932 году именно на базе этого углеводорода возникла крупная
промышленность синтетического каучука. Были построены два завода по
производству синтетического каучука. Способ С.В. Лебедева оказался более
разработанным и экономичным.
С.В. Лебедев – советский химик-органик, родившийся в 1874 году. Был
создателем первого крупного промышленного производства синтетического
каучука.
В 1926 году ВСНХ СССР объявил Международный конкурс по разработке
промышленного способа синтеза каучука из отечественного сырья. К первому
января 1928 года в жюри надо было представить описание способа, схему
промышленного получения продукта и 2 кг каучука. Победителем конкурса стала
группа исследователей, которую возглавлял профессор Медико-хирургической
академии в Ленинграде С.В. Лебедев.
В 1908-1909 годах С.В. Лебедев впервые синтезировал каучукоподобное
вещество при термической полимеризации дивинила и изучил его свойства. В
1914 году учёный приступил к изучению полимеризации около двух десятков
углеводородов с системой двойных или тройных связей (бутадиен, аллен и их
производные).
В 1925 году С.В. Лебедев выдвинул практическую задачу создания
промышленного способа синтеза каучука. В 1927 году эта задача была решена.
Под руководством Лебедева были получены в лаборатории первые килограммы
синтетического каучука. С.В. Лебедев изучил свойства этого каучука и
разработал рецепты получения из него важных для промышленности резиновых
изделий, в первую очередь автомобильных шин. В 1930 году по методу Лебедева
была получена первая партия нового каучука на опытном заводе в Ленинграде,
а спустя два года в Ярославле пущен в строй первый в мире завод по
производству синтетического каучука в широких масштабах.
7.Получение синтетического каучука.
В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе.
Поскольку натуральный каучук – полимер диенового углеводорода, то Лебедев
воспользовался так же диеновым углеводородом, только более простым и
доступным – бутадиеном CH2=CH-CH=CH2.
Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение
бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта. Эти
реакции идут одновременно при пропускании паров спирта над смесью
соответствующих катализаторов:
Бутадиен
очищают от непрореагировавшего этилового спирта, многочисленных побочных
продуктов и подвергаю полимеризации.
а) полимеризация – процесс соединения двух, трёх и более молекул
полимера, с образованием вещества того же состава, но большего
молекулярного веса. При этом происходит разрыв и образование новых
химических связей, следовательно, полимеризация – типичная химическая
реакция.
Процессы полимеризации относятся к цепным реакциям, то есть к
таким процессам, при которых в веществе происходит образование активных
частиц, способных вызвать ряд последовательных превращений вещества.
Реакции этого типа могут протекать с огромной, взрывной скоростью. Реакция
полимеризации, начавшись в одном месте, быстро распространяется по всей
массе вещества.
Для того чтобы заставить молекулу мономера соединиться друг с другом,
их необходимо предварительно возбудить, то есть привести их в такое
состояние, когда они становятся способными, в результате раскрытия двойных
связей к взаимному присоединению. Это требует затраты определённого
количества энергии или участия катализатора.
При каталитической полимеризации катализатор не входит в состав
образующегося полимера и не расходуется, а выделяется по окончании реакции
в своём первоначальном виде. В качестве катализатора процесса полимеризации
бутадиена 1,3 С,В. Лебедев выбрал металлический натрий, впервые применённый
для полимеризации непредельных углеводородов русским химиком А.А. Кракау.
Формула строения бутадиенового каучука: (-СH2-CH=CH-СH2-)n.
Отличительной особенностью процесса полимеризации является то, что при
этом молекулы исходного вещества или веществ соединяются между собой с
образованием полимера, ен выделяя при этом каких-либо других веществ.
Некоторые синтетические каучуки получают из различных мономеров в
результате их совместной полимеризации, называемой сополимеризацией.
б) Сополимеризация бутадиена и стирола чаще всего осуществляется в
эмульсии.
Полимеризация в эмульсиях даёт возможность получать огромные количества
различных сополимерных каучуков, обладающих ценными техническими
качествами, но всё же достаточно далёких от натурального каучука и не
удовлетворяющих всем требованиям потребителей.
В настоящее время, для получения синтетических каучуков, в основном
используются углеводороды, содержащиеся в нефтяных газах и продукты
переработки нефти.
8.Босинтез белков.
К настоящему времени разработано много методов превращения
а-аминокислот в пептиды и синтезированы простейшие природные белки
–инсулин, рибонуклеаза, вазопрессин, окситоцин и др.
Для того чтобы соединить две аминокислоты пептидной связью, необходимо:
а) закрыть (защитить) карбоксильную группу глицина и аминогруппу аланина,
чтобы не произошло нежелательных реакций по этим группам; б) образовать
пептидную связь; в) снять защитные группы. Защитные группы должны надёжно
закрывать аминную и карбоксильную группы в процессе синтеза и потом легко
сниматься без разрушения пептидной связи.
Защита аминогруппы наиболее просто проводится ацилированием:
-HCl
R-COCl+H2N-CH-COOH--(R-CO-NH-CH-COOH
CH2 CH3
Карбоксильную группу для защиты превращают в сложноэфирную:
-HOH
H2N-CH2-COOH+HOR--( H2N-CH2-COOR
Для образования пептидной связи или активируют карбоксильную группу N-
ацилаланина, превращая его в хлорангидрид, или проводят конденсацию в
присутствии сильных водоотнимающих веществ (дициклогексилкарбодиимид,
этоксиацетилен):
-H2O гидролиз
R-CO-NH-CH-COOH+HNHCH2-COOR( R-CO-NH-CH-CO-NH-CH2-COOR(
CH3 CH3
( H2N-CH-CO-NH-CH2-COOH
|
CH3
Затем снимают защитные группы в таких условиях, чтобы не затрагивалась
пептидная связь. Таким образом можно синтезировать не только ди-, но и три-
, и тетрапептиды и т. д. . Очень перспективный метод синтеза пептидных
связей предложил в 1960 г. Мерифильд (США). Этот метод потом получил
название твёрдофазного синтеза пептидов. Первая аминокислота с защищённой
аминогруппой присоединяется к твёрдому носителю – ионнообменной смоле,
содержащей первоначально группы –CH2Cl (1-ая стадия), с образованием так
называемой “якорной” связи, которая обозначена жирной линией(’):
(1)-NaCl
Смола-CH2Cl+NaOOC-CHR-NHCOR’(Смола-CH2O-C-CHR-NHCOR’(Смола-CH2O-C-CHR-
|| ||
O
O
+ HOOC-CHR’’ –NHOR(3) (4)
-NH2(Смола-CH2O-C-CHR -NHCO-CHR’’-NHCOR’(Смола-CH2O-C-CHR--NHCO-
|| ||
O O
CHR’’-NH2 и т. д.
Затем наращивают пептидную цепь, пропуская через смолу растворы
соответствующих реагентов. Для этого сначала убирают группу, защищающую
конечную NH2 – группу (2-ая стадия). Пропуская через смолу раствор другой
аминокислоты с защищённой аминогруппой в присутствии водоотнимающих
реагентов, образуют пептидную связь между первой и второй аминокислотой (3-
я стадия). Если затем убрать защитную группу (4-ая стадия), синтез пептида
можно вести далее. После наращивания пептидной цепи до нужной величины
гидролизуют “якорную” сложноэфирную связь и смывают полипептид со смолы:
HBr
Смола-CH2O-CO-CHR-NH..CO-CHR’NH2(Смола-CH2OH+HOOCCHRNH…COCHR’NH2
Полипептид
Метод Мерифильда прост в техническом оформлении, что позволяет
полностью автоматизировать процесс. Поэтому, хотя вышеупомянутые белки
инсулин(51 аминокислота) и рибонуклеаза(124 аминокислоты) были
синтезированы классическими методами, метод Мерифильда позволяет
значительно сократить затраты труда и времени на синтез белков. Так,
рибонуклеаза была синтезирована Мерифильдом в 1968 г. менее чем за месяц,
хотя синтез включал 369 последовательных реакций.
9.Синтетические волокна. Наш век часто называют веком синтетической
химии. Очень много новых веществ получила химия с помощью синтеза.
Научилась она получать и синтетические волокна, т. е. такие, основу
которых составляют не природные высокомолекулярные вещества, а
синтетические полимеры. Одними из первых синтетических волокон стали
известны нейлон, анид и капрон.
Вещества, образующие эти волокна, по своему строению до некоторой
степени сходны с белковыми веществами шелка. Молекулы всех волоком имеют
линейное строение и состоят из повторяющихся звеньев. Такими звеньями в
молекулах целлюлозы будут остатки молекул глюкозы. В молекулах белка
натурального шелка, шерсти звеньями являются остатки аминокислот:
H
O
O
H2N–CH–C ; –N–CH– C–
OH
R R
Строение молекулы белкового вещества шелка может быть выражено
схемой:
H O H O H O
… –N–CH–C–N–CH– C–N–CH– C–…
R R R
Группы атомов –CO–NH–, соединяющие остатки аминокислот в таких
молекулах, называются амидными группами, а связи между атомами углерода и
азота в них – амидными связями.
В молекулах, образующих нейлон и капрон, также имеются амидные связи
между повторяющимися группами атомов, но эти повторяющиеся группы атомов
– звенья – отличаются от тех, которые образуют молекулу природного белка.
Нейлон готовят из довольно простых органических веществ – адиптиновой
кислоты HOOC – (CH2)4 – COOH и гексаметилендиамина H2N – (CH2)6 – NH2,
которые в свою очередь, получают из фенола. При нагревании совместно
адиптиновой кислоты и гексаметилендиамина образуется вязкая смола.
Молекулы исходных веществ, взаимодействуя друг с другом, образуют
нитевидные молекулы нового вещества. Эта реакция происходит из-за того,
что от конца одной молекулы отрывается гидроксильная группа. А от конца
другой молекулы – из аминогруппы – атом водорода. Группа OH и атом
водорода образуют молекулу воды H2O, а остатки молекул органических
веществ за счет освободившихся валентностей соединяются друг с другом в
длинные цепи. Упрощенно этот процесс можно изобразить следующей схемой:
HO OH H
H
C–(CH2)4–C + N–(CH2)6–N
+
O O H
H
HO OH
C–(CH2)4–C + …
O O
HO
C–(CH2)4–C–N–(CH2)6–N–C–(CH2)4–C– … + nH2O ;
O
O H H O O
Так соединяется в цепь примерно по сотне остатков молекул
гексаметилендиамина и адиптиновой кислоты.
Нагретую вязкую смолу продавливают через тонкие отверстия фильеры.
Охлаждаемая воздухом струя затвердевает, образуя волокно. Скорость
образования волокон здесь очень большая – 1000 м /мин. Далее волокна
нейлона подвергаются растягиванию на барабанах, вращающихся с разной
скоростью; при этом они удлиняются в несколько раз. Молекулы, образующие
их, ранее как бы сморщенные, выпрямляются и располагаются по оси волокна.
От этого прочность волокна сильно возрастает.
Длинные цепочки молекул другого синтетического волокна – капрона,
являющегося изобретением советских ученых, - построены из повторяющихся
звеньев – остатков аминокапроновой кислоты NH2–(CH2)5–COOH.
За счет аминогрупп и карбоксильных групп различных молекул здесь
также устанавливается амидная связь между звеньями, что видно из
следующей схемы строения молекулы капрона:
O H O H
O
H2N–(CH2)5–C – N–(CH2)5–C – N–(CH2)5–C–…
Технический способ получения волокон капрона сходен со способом
получения нейлона. Из капрона можно получать настолько тонкие волокна,
что нить длиной 9 км будет весить всего лишь 6 г.
Волокна нейлона (анида) и капрона обладают прочностью, значительно
превосходящей прочность природных и искусственных волокон. Изделия из них
имеют много и других замечательных свойств. Они не гниют, не поедаются
молью. После стирки они быстро сохнут и легко принимают прежний вид. Эти
изделия не гигроскопичны и не снижают своей прочности от влаги, как это
наблюдается у других искусственных волокон, даже у натурального шелка.
Исследования ученых привели к созданию ряда новых волокон. В нашей
стране, кроме анида и капрона, производятся такие синтетические волокна,
как хлорин, нитрон, лавсан, энант.
К хлорину ученые подошли в поисках волокна высокой химической
стойкости (рассмотренные выше полиамидные волокна неустойчивы по
отношению к кислотам). Среди химически стойких полимеров был известен
поливинилхлорид (полихлорвинил):
– CH2–CH–
Cl n
Однако получить волокно из него оказалось делом сложным. Ведь чтобы
достичь расположения молекул в определенном направлении, а без этого нет
волокна, необходимо полимер расплавить, т. е. дать возможность молекулам
его свободно перемещаться, чтобы затем в процессе формирования
перестроить их расположение и закрепить в нужном порядке. Между тем
поливинилхлорид нельзя расплавлять, т. к. при нагревании он разлагается;
трудно найти и подходящий растворитель. Подобно тому как при получении
искусственных волокон растворимость целлюлозы достигается за счет ее
химической обработки. Удалось сделать растворимым и поливинилхлорид в
результате его дополнительного хлорирования. Эту реакцию, очень
напоминающую нам хлорирование предельных углеводородов, можно выразить
такой схемой:
–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–…+ nCl2 –CH2–CH–CH–CH–CH2–CH–…+nHCl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Высокомолекулярный продукт хлорирования образуется в виде смолы,
называемой также хлорином.
Хлорин растворяют в ацетоне, раствор пропускают через фильеру в ванну
с водой. Ацетон при этом растворяется, и хлорин выделяется в виде тонких
волокон.
Хлориновое волокно негорюче, на него не действуют ни кислоты, ни
щелочи, некоторое время не действует даже “царская водка” – смесь азотной
и соляной кислот, оказывающая обычно особенно сильное окислительное
действие.
Из хлоринового волокна готовят фильтровальные ткани и прокладочный
материал для химических аппаратов, спецодежду для рабочих химической
промышленности, ковры, лечебное белье и т. д.
В списках химически стойких волокон ученые обратились и к полимеру
тефлону (–CF2–CF2–)n высшему эталону химической инертности вещества,
превосходящему в этом отношении такие благородные металлы, как золото или
платина. Здесь трудности казались долгое время непреодолимыми: тефлон не
удавалось растворить ни в одном из известных растворителей, нельзя его и
расплавить или даже перевести в размягченное состояние без разложения.
Однако использование некоторых приемов формирования позволило в последнее
время из тефлона получить волокна.
Нитрон и лавсан не могут соперничать по химической стойкости с
хлорином или тефлоном, но у них есть другие ценные свойства, открывающие
перед этими волокнами перспективу широкого применения.
Исходным веществом для получения волокна служит нитрил акриловой
кислоты – акрилонитрил CH2–CH.
CN
Благодаря наличию двойной связи между атомами углерода это вещество легко
полимеризуется, образуя высокомолекулярную смолу полиакрилонитрил
(–CH2–CH–)n.
CN
Полимер растворяют в соответствующем растворителе и формируют волокно
по мокрому способу, подобно вискозному волокну.
Волокно нитрон по внешнему виду похоже на шерсть, оно очень хорошо
растворяет теплоту, достаточно прочно и превосходит другие волокна по
светостойкости. Из этого волокна готовят ткани для костюмов и пальто,
искусственный мех, трикотажные изделия.
Волокно лавсан по химической природе является полиэфиром.
Исходные вещества для его получения – двухосновная терефталевая
кислота
HOOC– –COOH и двухатомный спирт этиленгликоль HO–CH2–CH2–OH.
При известных условиях эти вещества вступают между собой в реакцию
этерификации так, что у каждого из них взаимодействуют при этом обе
функциональные группы. В результате образуется высокомолекулярная смола
лавсан. Несколько упрощая, процесс этот можно изобразить так:
O O O
O
C– –C + CH2–CH2 + C–
C + …
OH OH HO OH HO
OH
O O O
O
C– –C C–
–C + nH2O
OH O–CH2–CH2–O …
Подобные реакции образования полимеров, идущие с выделение
низкомолекулярного продукта, носят общее название реакций
поликонденсации, в отличие от реакций полимеризации, идущих без выделения
побочного продукта и являющихся по существу реакциями соединения (см.
образование нитрона).
Получаемые из смолы лавсан волокна характеризуются большой
прочностью, значительной устойчивостью к высоким температурам, свету и
другим реагентам. Ткани из лавсана не мнутся и не теряют со временем
приданную им форму.
В нашей стране до Октябрьской революции существовала лишь одна
фабрика искусственного шелка, работавшая по вискозному способу, да и та
прекратила свою работу во время первой мировой войны. При Советской
власти промышленность искусственных, а затем и синтетических волокон
получила широкое развитие.
2 10.Новые пути синтеза полимеров.
Химиками были открыты принципиально новые методы синтеза полимеров,
отличающиеся не только своей практической значимостью, но и оригинальностью
путей получения продуктов.
Детальное изучение открытых С. С. Наметкиным и
Л. Н. Абакумовской реакций гидродегидрополимеризации
CH AlCl3 или H2SO4 CnH2n+2
CH2 = C
CH3 (C4H8)n
имело большое значение для осуществления очистки нефтяных дистиллятов,
получения синтетических смазочных масел и полимерных продуктов посредством
серной, фосфорной кислот и других катализаторов.
Сюда же относятся весьма интересные реакции гидродимеризации, открытые
в 1942 г. А. Д. Петровым и
Л. И. Анцус:
CH3 CH3
Ni,ZnCl2
2HC = CH +2H2 C
CH2
Я. Т. Эйдус, Н. Д. Зелинский и сотрудники открыли реакции
гидроконденсации и гидрополимеризации олефинов. Изучая механизм синтезов на
основе окиси углерода и водорода, авторы экспериментально доказали важную
роль метиленовых радикалов в формировании цепи предельных углеводородов:
nCH2 —СnН2
На этом основании был сделан вывод, что этилен, прибавленный к
исходной смеси, должен включаться в процесс полимеризации метиленовых
радикалов. Проверка подтвердила эту гипотезу и привела к открытию новой
реакции — каталитической гидроконденсации окиси углерода с олефинами.
Резкое уменьшение в исходных продуктах окиси углерода и водорода привело
к открытию реакций гидрополимеризации олефинов:
(CO)
CH2=CH2 +H2 CnH2n +CnH2n+2
В ходе этих работ дано первое экспериментальное доказательство
радикально-цепного механизма синтезов на основе СО + Н2; при этом развитие
цепей в данном случае осуществляется на поверхности — это плоские или
закрепленные цепи.
Одним из новых оригинальных путей синтеза высокомолекулярных
соединений явился метод полирекомбинации, открытый В. В. Коршаком, С. Л.
Сосиным и сотрудниками:
[pic]
и т. д.
При молярном соотношении инициирующей перекиси к исходному
углеводороду 2:1 молекулярный вес полимера достигает 10 000 и более.
Благодаря использованию реакции полирекомбинации, в полимер могут быть
превращены насыщенные углеводороды, эфиры и другие вещества, не способные
полимеризоваться обычными путями.
11.Используемая литература:
"Книга для чтения по химии (часть вторая)" Авторы: К. Я. Парменов, Л. М.
Сморгонский, Л. А. Цветков.
Химия. Большой справочник для школьников ипоступающих в ВУЗы. Издательство
"Дрофа". М. 1999 г.
Компьютерная энциклопедия "Природа"
Компьютерная энциклопедия "Наука"
Петров А.А., Бальян X.В. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1986, -
591 с.
Терней А. Современная органическая химия. - М.: МИР, 1981. - Т. 1-2.
Нейланд О.Я. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1989. - 750 с.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. - М. : Высшая школа, - Т. 1-2.
Моррисон Р., Бойл Р. Органическая химия .- М.: Мир, 1974. - 1132 с.
Тюкавкина Н.А., Бауков К.И. Биоорганическая химия - М.: Медицина. 1991. -
521 с.
"Развитие органической химии в СССР" издательство "Наука".
Н.Н.Семянов "Цепные реакции" ОНТИ, 1934 г.
В.И.Кузнецов, Е.В.Волонский "Развитие химии высокомолекулярных соединений".
-----------------------
|
CH3 S H CH3 H
\ | / \ /
C -
C††††††??†††?†?†?†††††?††??????????†????†???††????††??†?†††?†?†?††††?††?†††?
??††††??†††?††??††††?††????†????'????†?†?????††?†???†??????????
???????'?????††?†???†?†?? C=C
/ \ \ / \
…-CH2 S CH2 - CH2 CH2-…
|
CH3 S H CH3 H
\ / / \ /
C - C C=C
/ |\ / \
…-CH2 S CH2-CH2 CH2-…
|
H H H H
| | | |
H-C-C-H + H-C-C-H CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
| | | |
H OH H OH
СH2=CH-CH= СH2 + СH2=CH-CH= СH2 + …
| |
-СH2-CH-CH-СH2- + -СH2-CH-CH-СH2 + …
-СH2-CH=CH-СH2- СH2-CH=CH-СH2 + …
СH2=CH-CH= СH2 + СH=CH2 + СH2=CH-CH= СH2 + СH=CH2 +…
| |
С6Н5 С6Н5
-СH2-CH=CH- СH2 – СH-CH2 - СH2-CH=CH- СH2 – СH-CH2 -…
| |
С6Н5 С6Н5
(-СH2-CH=CH- СH2 – СH-CH2 –)n
|
С6Н5
Страницы: 1, 2
|